1882
Été: Ile Cushings (Portland, Maine, USA).
Automne: Toronto, University College.

1886
Eté: Adirondacks (état de New York).
Automne: Toronto, études de droit à Osgoode Hall.

1888
Première participation à l'exposition annuelle de la Royal Canadian Academy.

1889
Première participation au Salon du printemps de l'Art Association of Montreal.
Automne: Reçu au barreau ontarien.

1890
Printemps: Départ pour Londres.
Eté: Saint-Malo (Bretagne, France).

1891
Automne: S'installe à Paris, dont il fait sa résidence permanente; fréquente l'académie Julian.

1892
Prend des leçons auprès d'Henri Harpignies.
Rencontre le peintre américain Maurice B. Prendergast.

1892-1894
Peint en Normandie (Dieppe, Mers) et en Bretagne (Saint-Malo, Dinard, Cancale).

1894
Voyages au Canada et en Italie (Venise, Rome, Capri).

1895
Rencontre les peintres américains Robert Henri et William Glackens.
Peint à Bois-le-Roi (Forêt de Fontainebleau) et à Dieppe, en Belgique et en Hollande

1896
Printemps: Première participation au Salon de la Société nationale des beaux-arts, Paris
Juin-juillet: Saint-Malo, Cancale.
Novembre: Montréal pour les fêtes de fin d'année.

1897
Janvier-février: peint à Sainte-Anne-de-Beaupré et à Québec avec le peintre canadien Maurice Cullen.
Été ou automne: Italie (Venise, Rome, Florence).

1898
Juillet: Réside à Montmartre.
Août: Saint-Malo.

1899
Août-septembre: Saint-Malo.
Octobre: S'installe au 45, Quai des Grands-Augustins (Montparnasse).
Décembre: Canada, jusqu'en février 1900.

1901
Eté: Venise, avec les peintres canadiens Maurice Cullen et Edmond Morris.
Première participation au Salon de l'International Society, Londres.

1902
Eté: Italie; Venise, Florence (avec les peintres canadiens Cullen et William Brymner), Sienne (avec Brymner).

1904
Juillet: Sud de la France (Avignon, Marseille)

1906
Été: Normandie (Dieppe) et Bretagne (Concarneau et Le Pouldu).
Première participation aux Salons de la galerie Goupil, Londres.

1907
Juillet: Saint-Malo.

1908
Membre fondateur, et première participation au Canadian Art Club, Toronto.
Décembre: Voyage au Québec jusque fin février 1909.

1909
Avril-mai: Concarneau et sa région.
Septembre: Dieppe.
Novembre: Concarneau, jusqu'au printemps suivant (bref séjour parisien en janvier).

1910
Été: Voyage au Canada.
Décembre: Londres.

1911
Printemps: Boulogne.
Décembre: Canada, jusqu'à fin janvier 1912.

1912
Fin janvier: Tanger (Maroc), où il retrouve son ami le peintre français Henri Matisse.
Été: Dieppe.
Décembre-mars 1913: Second séjour à Tanger, via l'Espagne, de nouveau en compagnie de Matisse.

1914
Achète une villa pour sa compagne Léa Cadoret à Cagnes-sur-Mer, près de Nice (Côte d'Azur).
Mars: Tunis.
Septembre: Londres, puis Montréal. Décès de ses parents.
Dernière participation à la Royal Canadian Academy.

1915
Février: Cuba, Jamaïque. Retour à Paris en mai.
Été: Sud-ouest de la France.
Dernière participation au Canadian Art Club, qui est dissous.

1916
Dernière participation au Salon du printemps de l'Art Association of Montreal.

1918
Février: Front de Picardie, peint des études pour un tableau de guerre (commande).
Eté: Concarneau, peint son tableau de guerre.
Réside quai de la Tournelle, Paris.

1921
Janvier: Voyage au Québec.
Printemps: Trinidad.

1922
Printemps: Algérie, via la Corse.

1923
Fin décembre: Quitte Cagnes-sur-Mer pour Tunis.

1924
23 janvier: Décès à Tunis, où il est enterré.